十大劲歌金曲最受欢迎男歌星
十大中文金曲最优秀流行男歌手
叱咤乐坛流行榜我最喜爱的男歌手
80年代
90年代
1991年，与李克勤同属宝丽金旗下的歌手黎明凭TVB剧集《人在边缘》崛起，加上沉寂多时的张学友凭经典金曲《每天爱你多一些》成功走出事业低谷。李克勤有感受到唱片宣传方面受唱片公司忽略，与唱片公司闹不和，加上当时年少气盛，声势亦开始下滑。
1992年，改编自大事MANブラザ`ズバンド的《それが大事》的《红日》，由李克勤主唱并亲自填上中文歌词。
1993年，李克勤转投星光唱片公司，一首《回首》令李克勤的歌唱事业重新振作，亦夺得1993年度十大劲歌金曲的金曲奖，并晋身最受欢迎男歌手最后五强。并于同年年尾于红|香港体育馆(红馆）举行首次个人演唱会。
1994年，推出首张国语专辑《一生何求》，并赴台湾进行宣传活动。
1995年，于红|香港体育馆举行第2次个人演唱会，合共10场，名为《天龙'95克勤聆的接触演唱会》。但票房欠佳，最差的一场甚至只得40%-50%的入座率。之后声势持续下滑。
1996年，加盟艺能动音，推出《当找到你》，唱片销量及人气随即稍见起色。
1998年夏天，李克勤为TVB转播之世界杯足球赛事担任主持，更为该节目创作及主唱主题曲《球迷奇遇记》为普罗大众所熟悉。
1999年，与环球唱片（即原宝丽金唱片公司）签约，并推出第一张大碟《一年半载》。同年12月，与香港话剧团合作演出音乐剧《历奇》。
21世纪
2001年2月，与香港管弦乐团合作于红馆举办《港乐．克勤Live》演唱会，两度加场后共开四场，再次迅速崛起。《港乐．克勤Live-卡拉OK》现场录音CD/VCD更获得《2001年度IFPI香港唱片销量大奖》的“十大销量广东大碟奖”。7月推出音乐专辑《飞花》，同名主打歌《飞花》替李克勤夺得《十大劲歌金曲颁奖典礼》“金曲奖”，《新城劲爆颁奖礼》“新城劲爆歌曲奖”和《第24届十大中文金曲颁奖典礼》“优秀流行歌手大奖”。
2002年2月，举行六场四面台《李克勤情情塔塔演唱会》。新歌《Victory》(无线节目世界杯02主题曲)，由梁咏琪作曲，李克勤填词的《高妹》和《爱不释手》受欢迎。于2002年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》中首次获得“最受欢迎男歌星”。专辑《李克勤情情塔塔演唱会Live》和《新城唱好音乐大派对-卡拉OK》更是《2002年度IFPI香港唱片销量大奖》中的两张“十大销量广东大碟”，而李克勤也成为“全年最高销量本地男歌手”。
2002年，凭《法网伊人》中所饰演“高志朗”一角夺取年度TVB台庆颁奖典礼中“我最喜欢电视角色奖”。
2004年2月，与谭咏麟举行11场《左麟右李04开心演唱会》，并继续其世界巡回演出。11月与英皇娱乐旗下的容祖儿举行《04拉阔压轴C李克勤x容祖儿拉阔音乐会》，联手推出合歌曲《刻不容缓》。于《第27届十大中文金曲颁奖典礼》上夺得“最优秀流行男歌手大奖”。演唱会现场大碟《左麟右李04开心演唱会卡拉OK》在《2004年度IFPI香港唱片销量大奖》获得“十大销量广东唱片大碟奖”，李克勤再夺得“全年最高销量本地男歌手”。
2005年2月，和杨利伟、杨澜等人一同入选“第9届中华中国青年联合会委员”，成为首批演艺界入选艺人。7月，李克勤在相隔八年后再推出国语专辑《爱可以问谁》，同时在国内展开一系列的宣传活动。12月2日推出投资过百万的《李克勤演奏厅》。
2005年，与梁荣忠主持的《残酷一叮》赢取TVB38周年台庆颁奖典礼中“最佳咨讯节目”和“最具创意节目”两个奖项。李克勤在《2005年度新城劲爆颁奖礼》上除获得五个音乐奖项外，还赢取“我最欣赏男歌手”;于《2005年度叱吒乐坛流行榜颁奖典礼》上首度夺得“叱吒乐坛男歌手铜奖”，并发表“西装论”解释了他与商业电台的关系。在《2005年度十大劲歌金曲颁奖典礼》上第三度获得“最受欢迎男歌星”。
2006年1月，于香港体育馆举行了8场《06得心应手演唱会》。年中远赴韩国首尔现场录制《李克勤演奏厅II》。专辑《演奏厅》，《演奏厅II》和演唱会现场大碟《得心应手演唱会卡拉OK》成为《2006年度IFPI香港唱片销量大奖》中三张“十大销量广东唱片大碟”，李克勤当然是“十大本地销量歌手”，更成为“全年最高销量本地男歌手”。
2007年，参与香港特区政府为庆祝香港特别行政区成立10周年举办的《龙声鼓舞－万人青年音乐会》。在高潮环节《鼓乐飞扬》中配合20多位专业鼓手及10000名中港台及澳门的中小学生，献唱《龙的传人》和《红日》，表演已申请列入健力士世界纪录。克勤亦应邀与台湾歌手小刚合唱电视剧《岁月风云》主题曲《天这样蓝》。于7月推出《MyCupofTea》。一曲《花落谁家》夺得《2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼》“金曲金奖”，四台联颁音乐大奖之“歌曲奖”，和多个音乐颁奖礼的歌曲大奖。
2008年2月，于农历年间于红馆举行了11场四面台《你的克勤演奏厅》演唱会，两度加场。环球唱片将《2006得心应手演唱会》，《你的克勤演奏听2008》及演奏听系列大碟，以Blu-Ray发行。同时为“2009左麟右李演唱会”主题曲《唔使惊》作词。
2009年1月15日，专辑《TodaySpecial》推出。5月开始到世界巡回演出。12月初，HKRIA（香港音像联盟）就旗下成员唱片公司的音乐作品版权收费问题，和TVB引发的争议，五大唱片公司旗下歌手无法在TVB献唱、露面及接受访问。30日推出专辑《Threesome》，克勤特别用上Analogue制式录音，全碟由林夕和林若宁填写。
2010年初，左麟右李仍继续其世界巡演。6月中由方炯镔的华语歌曲《坏人》改编的歌曲《罪人》派台。7月17日至22日在红馆举行《李克勤x香港小交响乐团演奏厅2011》个人演唱会。7月24日签约成为Dr-Max(儿童英语教材)代言人。10月推出由华语乐坛两大制作人黄韵玲、李伟菘监制的国语专辑《似曾相识》，并特别收录热播广东歌曲《天河》及《孔明灯》。
2015年7月19日，在当晚播出的《蒙面歌王》中夺得第一期的“歌王”称号，荣耀揭开“白棱镜”的面具。